20歲- 察舉孝廉

曹操二十歲，通過察舉孝廉成為郎官。所謂郎官，名義上是當時朝廷從貴族大臣子弟中選拔出來，擔任宮廷宿衛的優秀人才，實際上是學習做官，熟悉朝廷事務和增加閱歷，一段時間之後才會依照情形授予正式的官職。

29歲 - 鎮壓黃巾

184年，黃巾軍起義，朝廷任命曹操為騎都尉，前往潁川鎮壓。由於鎮壓黃巾軍有功，升任濟南相，任職後罷免了貪污瀆職的高官將近八成，並嚴令禁止當時風行的宗教迷信。

34-37歲 - 討伐董卓

曹操散盡家財徵募義勇，率先揭竿起義，討伐董卓。190年正月，群雄推舉袁紹為盟主。曹操則行使奮武將軍之職。於是獨自引兵西進，結果於卞水遭董卓部將徐榮擊敗。曹操身中流箭，坐騎也傷重不起，後得曹洪出讓自己的坐騎，才死裡逃生。191年曹操討伐入侵東郡的黑山軍，袁紹上表朝廷推舉曹操為東郡太守。192年四月，董卓被司徒王允和呂布所殺。

42歲 - 徵討張繡

197年徵討張繡，張繡舉眾投降，之後因曹操納張濟之妻，張繡對這件事感到十分痛恨，於是襲擊曹操，曹操在長子曹昂與校尉典韋殿後下逃亡，但曹昂與典韋也陣亡。此後，曹操又兩次攻擊張繡，都沒有徹底擊破，後來還是張繡接受謀士賈詡的建議，向曹操投降，曹操才取得對荊州北部的控制，並消除了許都南面的威脅。

43歲 - 下邳之戰

198年曹操用荀攸、郭嘉的計策，開決泗、沂二河之水灌入下邳，最後生擒呂布、陳宮，把徐州納入勢力範圍。

45-52歲 - 官渡決戰

公元200年，曹操和袁紹在官渡決戰。四月，曹操在白馬之戰中斬殺袁紹大將顏良、文醜，頂住了袁紹的猛烈攻勢。十月，正在戰事進入僵局之時，袁紹謀士許攸投奔曹操，向曹操獻策，偷襲袁紹的糧草囤積地烏巢。曹操採納許攸的意見，奇襲烏巢，焚燒了袁軍糧草輜重，扭轉了戰局。隨後，袁紹大敗，僅剩八百騎逃回北方。公元202年，袁紹病逝，其子袁譚、袁尚爭位，河北大亂，曹操趁勢進攻。最後，曹操在207年徹底消滅袁氏集團，統一中國北部。

53歲 - 赤壁之戰

建安十三年（208年）六月，被任命為丞相。七月，曹操親統大軍10餘萬南征荊州，企圖先滅劉表，再順長江東進，擊敗孫權，以統一天下。八月，荊州牧劉表病亡，次子劉琮請降。九月，劉備在長阪坡被曹軍重創，不得不與孫權聯合。十二月，曹操於赤壁之戰中敗於劉備和孫權聯軍（赤壁戰後，曹操逃亡北方。曾感嘆：「若郭奉孝(郭嘉)在，我不會敗的這麼慘！」）。曹操損失慘重，失去一舉統一天下的機會。中國歷史上魏蜀吳三國鼎立的局面開始形成。

66歲 - 曹操之死

建安二十四年冬，孫權上書稱臣，史書上說孫權“陳說天命”，就是勸曹操稱帝。曹操說：“這小子是想把我放在火上烤啊！”曹操把孫權來書給群臣觀看，此時陳群、夏侯惇、司馬懿等人都勸曹操登基。曹操卻不想廢漢自立，他說：“若天命在吾，吾為周文王矣。”

曹操在220年3月15日死於洛陽，享年六十六歲。 謚曰武王。4月11日葬高陵。